Глигор је у шупљој букви нашао мартинку и сакупио још неколико другова. Били су то Ђорђе Палаш из Присата, Риста Тодоровић из Дреновца и Коце из Оморана. Та чета је, иако малобројна, била страх и трепет за турке у том крају. Глигорови четници су се кретали Бабуном и одатле вршили препаде. Кад су једном беглиџије зашле по селима и трлима да распишу порез на стоку, дочекала их је Глигорова чета. Беглиџије су дошле на једно трло и затражиле од чобанина да виде и преброје овце. Чобанин им је рекао да нема стадо, да су овце полипсале од куге. Турчин у то није поверовао, сјахао је са коња и завирио у колибу да се увери да чобанин не лаже. Како је отворио врата, тако је одјекнуо пуцањ и сравнио га са земљом. Остале беглиџије, остављајући мртвог вођу, дале су се у бекство да спасу главу. У колиби је био Глигор са својим четницима.
Турци из Прилепа који су од харача живели, будући да нити су орали нити копали, организују на Бабуни велику потеру да ликвидирају Глигора. Глигор је морао да бежи из краја, али је свој бег обележавао мртвим турцима. Тако је убио четири бега и још два трговца. Пред потерама се пребацивао у Бугарску, где је Комитет покушао да га заврбује за свој рад. Али Глигор Соколовић се осећао Србином и то није крио. Једно време је четовао у Солунском вилајету по Пирин планини, друговао са грчким четницима (андартима), носећи као и они опанке са великим кићанкама. Када су бугари организовали и извели Илинденски устанак, Глигор није пристао са њима и није учествовао у буни. Али турци су веровали да он сигурно учествује у побуни и желећи да му се освете,пресретну му и убију оца Сокола,мртвом му одсеку уши и нос,показујући хришћанима у Прилепу како пролазе непријатељи Султана.Кад то дочује,Глигор,који се налазио у Бугарској,сакупи чету и крене да се освети.Дошао је само до Вардара,који је био војском поседнут.Разбијене чете су бежале ка Бугарској.Морао је и Глигор да одтупи. По једном човеку послао је писмо браћи: „Ја појдо да вратим крв, али аскера много беше на Вардару“. Бугарима није одговарао никакав самостални одред мимо њихових и зато су га комите пресреле код села Ђувешева и покушале да га разоружају. Развије се борба у којој Глигор буде рањен у главу, али успе да пребегне у Србију. Наум Марковић, Јордан Северковић, Коце Мргушка, Илија Мочко, Јосиф из Беле Цркве и Илија Јовановић нису напустили свог војводу. Изнурени, подеране обуће, одела замазаног блатом, зарасли у дуге браде, јавили су се србским граничарима код села Буштрања. Довели су их у Врање где су оставили оружје и јавили се одбору. Капетан Ж. Рафајловић је пребацио поречког војводу у Београд да залечи рану, али ту буде ухапшен као бунџија и одметник од турске власти. Тек на заузимање доктора Милорада Гођевца, Глигора пусте из затвора, а доктор му залечи рану и пошаље у Стару Богословију где су се скупљали четници. Ту је војвода Глигор Соколовић образовао чету од око педесет четника и одвео је у Пореч, на Бабуну. То је била наша најјача чета у Маћедонији. Војвода Глигор је са војводом Јованом Бабунским контролисао са највишег врха Бабуне, Мукоса, читаву Пелагонију. У годинама које су следиле, Глигор је као лудо храбар и неустрашив био ударна песница четничког покрета. Учествовао је у скоро свим великим борбама: у мају 1905. на Орешким ливадама заједно са Бабунским и Тренком Рујановићем разбио већу комитску чету. Исте године са Бабунским, сукобио се са здруженим комитским четама војвода Константинова, Сугарова и Дачева на Мукосу и разбио их. Затим борба на Мовнатцу када је са Бабунским и Тренком Рујановићем напао комитску чету Ивана Наумова Алабакова и избацио из строја око 40 комита, а остали су се разбежали. Па чувена борба са турцима у селу Бајловац 1906. и победа србских чета. После низа пораза у борбама против четника, ВМРО је покушала да појединачним атентатима уздрма србске позиције. Тако су у Прилепу убијена четворица угледних Срба. Одговор је био жесток, чете Глигора, Јована Бабунског, Василија Трбића и Јована Долгача су за само два дана ликвидирале 27 угледних бугара тога краја.
Када је 1908. године изведена Младотурска револуција и када је реформистичка струја која је дошла на власт објавила Хуријет(слободу) за све потлачене хришћане, донесена је амнестија и за све одметнике од турске власти. По претходном договору престала је и србска и бугарска и грчка четничка акција. Тако су по упутству из Београда, које је четничким вођама пренео конзул Балугџић, све четничке војводе имале да се предају Шефкет Паши у Скопљу. Главне четничке војводе, Глигор Соколовић, Јован Бабунски, Тодор Крстић Алгуњски, Коста Пећанац, Цене Марковић, Ђорђе Скопљанче, Јован Долгач, Михаило Јосифовић, Јован Довезенски, Тренко Рујановић, Коце Дреновски, Петко Илић Нагорички, Риста Старачки, Стеван Недић Ћела, Јован Божиновић и други, сиђу у Скопље и симболично се предају турцима. Једино је ово одбио војвода Василије Трбић, али на снажан притисак званичне Србије која је хтела да поправи односе са Турском, пристане и он, али се преда лично вођи Младотурске револуције Енвер-Беју у Солуну. На овом путу су га пратили војводе Глигор, Бабунски, Пећанац и мања група одабраних четника. Путовали су сасвим слободно, а србски народ их је дочекивао свуда са великим одушевљењем, али су се и нове младотурске власти односиле према њима са дужним поштовањем. Нарочито је било тријумфално појављивање у Прилепу. После овог путовања, маћедонски прваци су се разишли свако на своју страну. Глигор Соколовић је отишао у Београд, где му је породица живела. Међутим на наваљивање патриотских („патриотских“) кругова, који би да из Београда чувају србство у Маћедонији, одлучи у лето 1910. да се врати у Јужну Србију, у своје родно Небрегово. У Азоту је остао војвода Васил(Трбић), који није хтео да се сели у Србију. Крајем јула Глигор стигне у Прилеп, где буде лепо и пријатељски дочекан од својих рођака. Ту се састане са Василом и договоре се да се сутрадан нађу у Небрегову, ради разраде плана за заједничку акцију. Тада су се последњи пут видели. Сутрадан Глигор крене са два своја четника у Небрегово. Стигну до чесме на Манастирској ливади. То је била чесма са три луле и неколико камених корита, где су сељаци и путници напајали стоку. Изнад чесме се налазио чувени Царев кладенац, чије име је забележио још Цар Душан у својој повељи када је даривао имање манастиру Трескавцу. Поред чесме су седела два човека и пушила. Када су четници напојили коње, крену путем поред те двојице, Глигор је јахао напред а за њим два четника. Прошавши поред те двојице, Глигор им је у пролазу назвао Бога и наставио даље. Они су му одговорили, али чим је он окренуо леђа припуцали су на њега. Оба метка су погодила Глигора. Глигор је на крилу носио ловачку пушку, а за појасом руски наган. Како није био смртно погођен, хтео је да скочи са коња, али се заплео ногама у конопац од седла. За то време његови четници не ураде ништа! Први, неки Стеван, плашећи се за свој живот и не покуша да извади револвер и заштити војводу, а други, неки Милан Базерко, једноставно побегне ка Прилепу. То је дало могућност једном од атентатора да приђе Глигору и испали му пет метака у главу. После убиства су атентатори узели Глигорово оружје и мирно се удаљили са места злочина. Убице си били турци, један је био матрапаз из Прилепа, а други познати разбојник из оближњег села. На вест о убиству, први је протествовао војвода Васил код власти у Прилепу, а затим и званична Србија преко својих дипломата. Турци су се бранили причом да иза убиства стоји бугарска организација и да су, наводно, бугари потплатили убице (један од убица је био близак пријатељ комитског војводе Петра Ацева). На овоме сва истрага и остане. Тако се завршио живот србског војводе две године пре ослобођења Јужне Србије, дела за које се Глигор годинама неуморно борио. А колико је Глигор био познат и цењен у целом србству, говори и то што су све србске новине обавестиле о његовој смрти, а у београдској „Политици“ од 1.августа 1910. испод наслова на првој страници „Смрт војводе Глигора“ између осталог је записано:
„Глигор је мртав!